Änkan Fiona Nelson blir tvungen att ta in en hyresgäst i sitt hus när ekonomin börjar strama allt mer. Hon har tre barn att försörja på egen hand. Det är på detta sätt som Bill Bailey blir en del i Fionas och hennes familjs liv. När Bill först flyttar in verkar han till att börja med lite ruffig, men visar sig snabbt vara en varmhjärtad och hjälpsam person. Han vinner snart alla barnens hjärtan. Och kanske är det inte bara barnens hjärtan som den charmige Bill lyckats fånga. Fiona börjar så småningom undra hur hon någonsin kunnat klara sig utan honom.
Bill Bailey trilogin är en serie böcker som kretsar kring änkan Fiona Nelson, hennes familj och Bill Bailey. Bill börjar som inneboende hos Fiona, men blir snart som en del av familjen.